那时，约翰·拉威利——丘吉尔的邻居，也是一位有名的画家—正教丘吉尔学画。后来提及他的这位特殊的学生，拉威利说：“倘若他选择绘画而不是从政，我相信他会是位绘画大师的。” (来源：http://www.EnglishCN.com)

在绘画中，丘吉尔找到了能陪他度过余生大部分时光的知已。战后，在1921年，母亲刚去世两个月，他和克莱门廷就失去了他们深爱着的三岁女儿玛丽戈尔德，这时作画给了他一些安慰。在痛苦的打击下，温斯顿来到苏格兰朋友们的家中以求得安慰，用绘画来解脱自己。他在给克莱门廷的信中说：“我出外画了一条夕阳下美丽的溪流，背后映衬着晚霞的群山。唉，达克迪莉（玛丽戈尔德的昵称）使我的苦痛总是挥之不去。

史学家把1929年后的十年，也就是保守党政府垮台而温斯顿下台的时间，称为他的荒凉岁月。政治上，他一直在举步维艰的处境中徘徊，是一个孤独的勇士在努力唤起受到希特勒威胁的国人，但在艺术上他在那荒凉岁月却硕果累累。这些年他经常在法国南部作画。在现存的500多张油画中，大约250张是1930至1939年间的作品。

绘画给丘吉尔带来了乐趣直到他的人生尽头。在他所著的《画中的消遣》里说：“画家其乐融融，因为他们不会孤独。光与色，和平与希望，会始终伴随他们。”我父亲就是这样一个人。